Тейлор правильно рассудил, что лучший способ начать успешную карьеру – получить хорошее образование. В сороковых годах прошлого столетия Тейлор обучается в Вашингтонском Университете. Получение высшего образования прервала война. Тейлор покидает Университет и служит в военно-морской авиации. За безупречную службу Джек был удостоен нескольких наград. Кроме того, представление о дисциплине и настойчивости, которое он получил в то время, пригодились ему в дальнейшем и во многом обусловили его будущий успех.
Его путь к обладанию 9 миллиардами начался в конце пятидесятых, когда Тейлор основал фирму, предоставляющую автомашины в аренду. Пытаясь обезопасить себя от конкуренции крупных предприятий, оказывающих аналогичные услуги, Тейлор стремился занять свободное пространство в этой области и занялся организацией аренды авто для клиентов страховых агентств, которые по тем или иным причинам лишились личного автомобиля, а также водителям, которые нуждаются в транспортном средстве на небольшой срок.
В течение небольшого периода времени фирма Тейлора стремительно развивалась, участие в деле приняли его дети. На данный момент это организация является бесспорным лидером в представляемой отрасли. В распоряжении компании находится не менее шестисот тысяч машин, учреждено около пяти тысяч филиалов. В компании работает до пятидесяти тысяч сотрудников. Предприятие, появившееся в виде небольшой компании, сегодня владеет внушительным холдингом, отделения которого действуют на территории Канады, Великобритании, Германии и других стран.
Сделав блестящую карьеру и став успешным бизнесменом, Тейлор помнит о своём родном городе – Сент Луисе. Регулярно выделяются солидные финансовые средства, направленные на развитие различных городских организаций культурного, природного и исторического типа. Дочь Тейлора возглавляет особый фонд, деятельность которого направлена на оказание материальной поддержки студентам с небольшим достатком. Таким образом стимулируются люди, стремящиеся к получению знаний и самосовершенствованию.