Томас Флэтли – этнический ирландец. В пятидесятых он приезжает в Америку, имея тридцать два доллара. Сначала Томас работает страховым агентом. Затем сфера его деятельности изменилась, и он начинает заниматься недвижимым имуществом. Со временем Флэтли превращается в солидного землевладельца. Так, его деятельность была направлена на приобретение земельных участков и их последующую застройку. При этом возникающие здания были совсем не дёшевы и были рассчитаны для размещения там офисных помещений.
В поздний период своей жизни он приобрёл устойчивую репутацию крупного магната в области строительства. Кроме этого, Флэтли был известен и как меценат. Томас Флэтли, как настоящий ирландец, был истым приверженцем католической веры, и потому регулярно выделял значительные суммы на поддержку различных религиозных организаций. Немалые суммы перечислялись и некоторым образовательным организациям Бостона. При этом Флэтли никогда не стремился использовать свою благотворительную деятельность в качестве рекламы собственного бизнеса или просто привлечь внимание общественности к себе. Наоборот, он был достаточно скромен и производимые им благотворительные акции обычно проходили незаметно.
Близкие к миллиардеру люди утверждали, что он был наделён не только большим богатством, но и большим умом, чувством справедливости и щедростью, не ограждался от чужих проблем и искренне пытался помочь тем, кто к нему обращался.
Что же касается деловых качеств, то следует отметить несгибаемость Томаса. В то же время он редко осуществлял рискованные предприятия, оставаясь достаточно здравомыслящим человеком и предпочитая реальную прибыль. Крайне важным фактором для Томаса всегда являлась законность производимых действий.
Флэтли никогда не сторонился политики. В семидесятых годах он работал в команде Никсона и помогал тому в реализации собственных планов. Обладая данными для успешной политической карьеры, Флэтли в конце концов предпочёл оставить большую политику и сосредоточиться на предпринимательской и благотворительной деятельности.